Ključna razlika između primarnih sekundarnih i tercijalnih halogenoalkana je položaj atoma ugljika koji nosi atom halogena. U primarnim halogenalkanima, atom ugljika, koji nosi atom halogena, vezan je samo za jednu alkil grupu. Ali, u sekundarnim halogenoalkanima, ovaj atom ugljika je vezan za dvije alkil grupe. Dok je, u tercijarnim halogenalkanima, ovaj atom ugljika vezan za tri alkil grupe.
Halogenoalkani ili haloalkani su alkani koji sadrže halogene. Halogeni su hemijski elementi grupe 17 periodnog sistema. Uključuje fluor (F), hlor (Cl), brom (Br), jod (I) i astat (At). U istom haloalkanu može biti jedan ili više halogena. Postoje mnoge važne primjene halogenoalkana kao usporivača plamena, aparata za gašenje požara, rashladnih sredstava, potisnih plinova, itd. Međutim, mnogi haloalkani se smatraju toksičnim jedinjenjima i zagađivačima.
Šta su primarni halogenoalkani?
Primarni halogenoalkani su organska jedinjenja koja imaju atom ugljenika vezan za jednu alkil grupu i jedan atom halogena. Prema tome, opšta struktura primarnih halogenoalkana je R-CH2-X; R je alkil grupa dok je X halogen. Možemo ih označiti kao 10 haloalkani. Čest primjer je halotan, koji sadrži etil grupu kao R grupu i atom hlora kao X grupu ili halogen. Međutim, metil halogenidi su izuzetak za ove primarne strukture halogenoalkana jer imaju tri atoma vodika vezana za atom ugljika koji nosi atom halogena. To znači da nema alkil grupa vezanih za ova jedinjenja. Ali oni se smatraju primarnim haloalkanima.
Štaviše, ako uzmemo u obzir reaktivnost primarnih halogenalkana, atom ugljika, koji je vezan za atom halogena, je reaktivni centar jer je halogen elektronegativniji od ugljika; dakle, daje djelomično pozitivan naboj atomu ugljika privlačeći elektrone veze prema sebi. Nadalje, ova jedinjenja mogu biti napadnuta nukleofilnim reagensima koji traže pozitivne naboje. Dakle, ovo dovodi do reakcije nukleofilne supstitucije. I ova reakcija ima visoku energetsku barijeru aktivacije. To je reakcija tipa SN2, a mi je zovemo bimolekularna reakcija.
Šta su sekundarni halogenoalkani?
Sekundarni halogenoalkani su organska jedinjenja koja imaju atom ugljenika vezan za dve alkil grupe i atom halogena. Opšta struktura sekundarnih halogenoalkana je R2-C(-H)-X. Ovdje dvije alkil grupe (R grupa) mogu biti slične ili različite grupe. Ova jedinjenja možemo označiti kao 20 haloalkani. Štaviše, sekundarni halogenoalkani prolaze kroz SN2 nukleofilne supstitucijske reakcije. Dakle, to su bimolekularne reakcije.
Slika 02: 2-bromopropan
Reaktivnost sekundarnog haloalkana je između reaktivnosti primarnih i tercijarnih halogenoalkana jer prisustvo dvije alkil grupe snižava pozitivni naboj na atomu ugljika pošto su alkil grupe vrste koje povlače elektrone.
Šta su tercijarni halogenoalkani?
Tercijarni halogenoalkani su organska jedinjenja koja imaju atom ugljika vezan za tri alkil grupe (nema atoma vodonika vezanih direktno za ovaj ugljik) i atom halogena. Opšta struktura tercijarnog haloalkana je R3-C-X, gdje tri R grupe (alkil grupe) mogu biti ili iste ili različite grupe. Ova jedinjenja možemo označiti kao 30 haloalkani. Štaviše, ova jedinjenja prolaze kroz reakcije SN1 nukleofilne supstitucije. Ali, ovaj mehanizam se razlikuje od reakcija nukleofilne supstitucije primarnih i sekundarnih halogenoalkana.
Atom ugljenika koji nosi atom halogena ima veoma nizak pozitivan naboj jer postoje tri grupe koje povlače elektrone vezane za ovaj atom ugljenika. Stoga, ne zahtijeva formiranje visokoenergetskih intermedijara, a nukleofil može direktno napasti karbonijev ion čim se formira. Dakle, to je razlog zašto je zovemo unimolekularna reakcija.
Koja je razlika između primarnih sekundarnih i tercijalnih halogenoalkana?
Halogenoalkani imaju tri tipa u zavisnosti od strukture; primarni, sekundarni i tercijarni halogenoalkani. U primarnim halogenalkanima, atom ugljika koji nosi atom halogena vezan je samo za jednu alkil grupu, a kod sekundarnih halogenalkana ovaj atom ugljika je vezan za dvije alkil grupe, dok je kod tercijarnih halogenalkana ovaj atom ugljika vezan za tri alkil grupe. Dakle, ovo je ključna razlika između primarnih sekundarnih i tercijalnih halogenoalkana.
Sljedeća infografika sažima razliku između primarnih sekundarnih i tercijalnih halogenoalkana.
Sažetak – primarni sekundarni vs. tercijarni halogenoalkani
Postoje tri tipa halogenoalkana u zavisnosti od strukture; primarni, sekundarni i tercijarni halogenoalkani. Ključna razlika između primarnih sekundarnih i tercijalnih halogenalkana je u tome što je u primarnim halogenalkanima atom ugljika, koji nosi atom halogena, vezan za samo jednu alkil grupu. I, u sekundarnim halogenalkanima, ovaj atom ugljika je vezan za dvije alkil grupe. U međuvremenu, u tercijarnim halogenoalkanima, ovaj atom ugljika je vezan za tri alkil grupe.
