Ključna razlika između Saytzeffovog i Hofmannova pravila je u tome što Saytzeffovo pravilo pokazuje da je najstabilniji proizvod najzamijenjeniji proizvod, dok Hofmannovo pravilo pokazuje da je najmanje zamijenjeni proizvod najstabilniji proizvod.
Saytzeffovo pravilo i Hofmannovo pravilo su veoma važni u predviđanju krajnjeg proizvoda reakcije organske eliminacije. Ova pravila mogu ukazivati na prirodu konačnog proizvoda određene organske hemijske reakcije, na osnovu zamjene krajnjeg proizvoda, npr. najviše zamijenjeni ili najmanje zamijenjeni proizvod.
Šta je Saytzeffovo pravilo?
Saytzeffovo pravilo je empirijsko pravilo koje određuje konačni proizvod određene reakcije kao najsupstituiraniji proizvod. Naziva se uglavnom kao Zajcevovo pravilo. Ovo pravilo je važno u predviđanju supstitucije konačnog alkenskog proizvoda dobijenog reakcijom eliminacije. Prema atomu ugljika gdje se formira dvostruka veza u konačnom alkenskom proizvodu, Saytzeffovo pravilo možemo definirati kao “alken koji nastaje eliminacijom vodika iz beta-ugljika koji ima najmanje vodikovih supstituenata”. Dakle, najsupstituiraniji finalni proizvod je glavni proizvod hemijske reakcije, koji se ispostavlja i kao najstabilniji proizvod.
Na primer, 2-jodobutan sadrži jodidnu grupu na drugom ugljeniku u lancu ugljenika. Kada se ovaj spoj tretira jakom kiselinom kao što je kalijev hidroksid, možemo dobiti 2-buten kao glavni proizvod, a sporedni proizvod je 1-buten. Ovdje je atom ugljika koji ima najmanje vodikovih supstituenata treći atom ugljika; stoga, iz ovog ugljika dolazi do eliminacije atoma vodika koji daje 2-buten. Prvi atom ugljika ima najviše vodikovih supstituenata; tako, eliminacija vodika iz prvog atoma ugljika formira manji proizvod 1-buten. Reakcija je sljedeća:
Slika 01: Reakcija eliminacije koja se javlja prema Saytzeffovom pravilu
Šta je Hofmannovo pravilo?
Hofmannovo pravilo je empirijsko pravilo koje određuje konačni proizvod određene reakcije kao najmanje supstituirani proizvod. To znači; kemijska reakcija se odvija prema ovom pravilu ako je većina konačnog proizvoda najmanje supstituirani olefin (alkenski proizvod). Prema atomu ugljika gdje se dvostruka veza formira u konačnom alkenskom proizvodu, možemo definirati Hofmannovo pravilo kao “alken koji se formira eliminacijom vodonika iz alfa-ugljika koji ima najviše supstituenata vodika”.
Pogledajmo primjer:
Slika 02: Reakcija koja se javlja prema Hofmannovom pravilu
Tokom stvaranja kvaternarnog amonijaka i alkena reakcijom između tercijarnog amina i viška metil jodida, najmanje supstituirani proizvod alkena nastaje kao glavni proizvod.
Koja je razlika između pravila Saytzeffa i Hofmanna?
Ključna razlika između Saytzeffovog i Hofmannova pravila je u tome što Saytzeffovo pravilo pokazuje da je proizvod sa najviše zamjene najstabilniji proizvod, dok Hofmannovo pravilo pokazuje da je najmanje zamijenjeni proizvod najstabilniji proizvod. Prema Saytzeffovom pravilu, većina je najzamijenjeniji proizvod, dok je prema Hofmannovom pravilu većina najmanje supstituirani proizvod.
Sljedeća infografika rezimira razliku između pravila Saytzeffa i Hofmanna.
Sažetak – Saytzeff vs Hofmann pravilo
Saytzeffovo pravilo i Hofmannovo pravilo su veoma važni u predviđanju krajnjeg proizvoda reakcije organske eliminacije. Ključna razlika između pravila Saytzeffa i Hofmanna je u tome što Saytzeffovo pravilo pokazuje da je najstabilniji proizvod najzamijenjeniji proizvod, dok Hofmannovo pravilo pokazuje da je najmanje supstituirani proizvod najstabilniji proizvod.
