Ključna razlika između LiAlH4 i NaBH4 je u tome što LiAlH4 može reducirati estre, amide i karboksilne kiseline, dok ih NaBH4 ne može smanjiti.
I LiAlH4 i NaBH4 su redukcioni agensi. Ali LiAlH4 je veoma jak redukcioni agens od NaBH4 jer je Al-H veza u LiAlH4 slabija od B-H veze u NaBH4. Ovo čini Al-H vezu manje stabilnom. Razlog za to je niska elektronegativnost aluminijuma u poređenju sa borom. Stoga, niska elektronegativnost pomjera gustinu elektrona prema vodoniku u Al-H nego u vezi B-H. Kao rezultat toga, LiAlH4 je bolji donor hidrida.
Šta je LiAlH4?
LiAlH4 je litijum aluminijum hidrid, koji je jako redukciono sredstvo. Naučnici Finholt, Bond i Schlesinger prvi su otkrili ovo jedinjenje 1947. Nadalje, postoje mnoge primjene ovog spoja u procesima organske sinteze. Opasno je reaktivan prema vodi, što dovodi do oslobađanja plinovitog vodonika (H2).
Slika 01: Smanjenje snage LiAlH4
Pojavljuje se kao bijeli kristali u čistom obliku. Ali komercijalni LiAlH4 je prah sive boje zbog kontaminacije. Ovo čvrsto jedinjenje je visoko higroskopno i bez mirisa. Molarna masa je 37,95 g/mol, a tačka topljenja je 150◦C. Za pročišćavanje ovog materijala možemo koristiti metodu rekristalizacije s dietil eterom.
Šta je NaBH4?
NaBH4 je natrijum borohidrid, koji je redukciono sredstvo. Za razliku od LiAlH4, ovo je slab redukcioni agens. Izgleda kao bijeli kristali koji su vrlo higroskopni. Štaviše, ovo jedinjenje je rastvorljivo u vodi i takođe reaguje sa vodom. Međutim, polako hidrolizira u vodi.
Slika 02: Struktura natrijum borohidrida
Molarna masa ovog jedinjenja je 37,83 g/mol, a tačka topljenja je 400◦C. Na višim temperaturama ima tendenciju raspadanja. NABH4 prah često ima tendenciju stvaranja grudvica. Za pročišćavanje ovog spoja možemo koristiti metode rekristalizacije toplim diglimom. Iako se ovo jedinjenje razlaže u neutralnim ili kiselim sredinama, stabilno je na pH 14. Jedinjenja koja NaBH4 može smanjiti uključuju organske karbonile kao što su aldehidi i ketoni, acil hloridi, tiol estri, imini, itd.
Koja je razlika između LiAlH4 i NaBH4?
LiAlH4 je litijum aluminijum hidrid koji je jako redukciono sredstvo. Njegova molarna masa je 37,95 g/mol. To je vrlo jak redukcijski agens u poređenju sa NaBH4 jer ovaj spoj može reducirati čak i estere, amide i karboksilne kiseline. Ovo je glavna razlika između LiAlH4 i NaBH4.
NaBH4 je natrijum borohidrid, koji je takođe redukciono sredstvo. Ali, to je blago redukcijsko sredstvo koje ne može reducirati estere, amide i karboksilne kiseline. Njegova molarna masa je 37,83 g/mol.
Sažetak – LiAlH4 vs NaBH4
I LiAlH4 i NaBH4 su važni redukcioni agensi u mehanizmima organske sinteze. Razlika između LiAlH4 i NaBH4 je u tome što LiAlH4 može reducirati estre, amide i karboksilne kiseline, dok ih NaBH4 ne može smanjiti.
