Ključna razlika između EDG i EWG je u tome što EDG (skraćeno za grupe koje daju elektrone) može povećati gustinu elektrona konjugovanog pi sistema, dok EWG (skraćeno za grupe za povlačenje elektrona) smanjuje gustinu elektrona konjugovanog pi sistem.
EDG i EWG su elektrofilne aromatične grupe za usmjeravanje. Oba su oblici supstituenata koje možemo pronaći u organskim jedinjenjima.
Šta je EDG?
EDG označava grupe za doniranje elektrona. Nazivamo ih i "grupe za oslobađanje elektrona (ERG)". To su supstituenti u organskim jedinjenjima koji mogu donirati dio svoje elektronske gustine u konjugirani pi sistem. To se radi putem rezonantnog ili induktivnog efekta. Ovo čini sistem pi elektrona nukleofilnijim.
Na primjer, EDG, kada je spojen na benzenski prsten, benzenski prsten može biti podvrgnut reakcijama elektrofilne supstitucije. To je zato što EDG povećava gustinu elektrona benzenskog prstena. Međutim, benzen obično prolazi ovu vrstu reakcije elektrofilne supstitucije. Stoga EDG može povećati brzinu reakcije. Stoga ove supstituente nazivamo aktivirajućim grupama za aromatične prstenove. Neki primjeri EDG uključuju fenoksid, primarne, sekundarne i tercijarne amine, eter, fenole, itd.
Šta je EWG?
EWG označava grupe koje povlače elektrone. Ima suprotan efekat od EDG-a na aromatični prsten. Stoga uklanja elektronsku gustinu iz pi-elektronskog sistema. Ovo čini sistem pi elektrona elektrofilnijim. Stoga, kada se ove grupe vežu na benzenske prstenove, one će smanjiti brzinu reakcije reakcija elektrofilne supstitucije.
Slika 01: Nitrobenzen ima nitro grupu kao EWG
Štaviše, EWG može deaktivirati aromatične prstenove. Ovo se radi preko efekta rezonancije ili induktivnog efekta povlačenja. Za benzen, ove grupe mogu učiniti orto i para položaj manje nukleofilnim. Stoga, benzenski prsten ima tendenciju da se podvrgne reakcijama elektrofilne adicije na meta pozicijama. Neki primjeri EWG uključuju trihalide, sulfonate, amonijum, aldehide, ketone, estre, itd.
Koja je razlika između EDG i EWG?
EDG označava grupe koje doniraju elektrone, dok EWG označava grupe koje povlače elektrone. Obje su “elektrofilne aromatične grupe za usmjeravanje”. Kao ključnu razliku između EDG i EWG, možemo reći da EDG može povećati gustinu elektrona konjugovanog pi sistema, dok EWG smanjuje gustinu elektrona konjugovanog pi sistema. U osnovi, EDG može donirati elektrone dok EWG može primiti elektrone. Štaviše, EDG može povećati nukleofilnost aromatičnih prstenova, što je suprotna funkcija EWG; smanjuje nukleofilnost aromatskih prstenova. Oba ova supstituenta pokazuju značajne efekte na reakcije elektrofilne supstitucije konjugovanih pi sistema kao što je benzenski prsten; EDG može povećati brzinu reakcije elektrofilnih supstitucijskih reakcija aromatičnih prstenova, dok EWG može smanjiti brzinu reakcije reakcija elektrofilne supstitucije aromatičnih prstenova.
Infografika ispod navodi više detalja o razlici između EDG i EWG.
Sažetak – EDG vs EWG
I EDG i EWG su elektrofilne aromatične grupe za usmjeravanje. Pokazuju suprotne funkcije kada su pričvršćene na aromatične prstenove. Stoga ključnu razliku između EDG i EWG možemo označiti kao; EDG može povećati gustinu elektrona konjugovanog pi sistema, dok EWG smanjuje gustinu elektrona konjugovanog pi sistema.
