Ključna razlika između L-fenilalanina i DL-fenilalanina je u tome što je L-fenilalanin L izomer fenilalanina dok je DL-fenilalanin racemska mješavina D i L izomera fenilalanina.
Fenilalanin je esencijalna alfa-amino kiselina. Ima hemijsku formulu C9H11NO2. Kada se uzme u obzir struktura molekula fenilalanina, on ima benzenski prsten (fenil grupa) supstituiran sa metil derivatom alaninske grupe. Dakle, ovo je razlog da ga nazovemo fenil-alanin.
Šta je L-fenilalanin?
L-fenilalanin je L-izomer fenilalanina. Fenilalanin je alfa-amino kiselina koja ima benzenski prsten supstituiran sa metil derivatom alaninske grupe. Ova aminokiselina je neutralno i nepolarno jedinjenje jer je inertna i hidrofobna u svom benzil bočnom lancu. L izomer fenilalanina je koristan u formiranju proteina koji su biohemijski kodirani DNK.
Slika 01: Struktura L-fenilalanina
L-fenilalanin je uobičajen i stabilan izomer u prirodi. Naravno, ovu aminokiselinu možemo pronaći u majčinom mlijeku sisara. Osim toga, korisna je u proizvodnji hrane i pića koja se prodaju kao dodatak ishrani zbog svojih analgetskih i antidepresivnih učinaka. Uobičajeni izvori L-fenilalanina su jaja, piletina, jetra, govedina, mlijeko i soja.
Biološki, L-fenilalanin se pretvara u L-tirozin. L-tirozin je također aminokiselina koju kodira DNK. Nadalje, L-tirozin se pretvara u L-DOPA, koja je odgovorna za stvaranje dopamina, adrenalina i noradrenalina. Štaviše, u biljkama je L-fenilalanin važan kao polazno jedinjenje za sintezu flavonoida. Općenito, L-fenilalanin se proizvodi za medicinske, stočne i prehrambene primjene. Količina ove proizvodnje je u velikoj mjeri povećana korištenjem E.coli.
Šta je DL-fenilalanin
DL-fenilalanin je racemična mješavina D i L izomera fenilalanina. Među ova dva izomera, L-fenilalanin je uobičajen i stabilan izomer, dok je D-fenilalanin neuobičajen zbog manje stabilne prirode. Međutim, možemo proizvesti molekulu D-fenilalanina konvencionalnom organskom sintezom. Ali ova reakcija daje izomer ili kao pojedinačni enantiomer ili kao racemsku smjesu koju možemo nazvati DL-fenilalanin. Ova racemična mješavina ne može sudjelovati u biosintezi proteina. Ova vrsta mješavine se također javlja u tragovima u proteinima.
Slika 02: Biosinteza dopamina počevši od fenilalanina
Na tržištu možemo pronaći mješavinu DL-fenilalanina kao dodatak ishrani. Ovaj dodatak je važan zbog svojih analgetskih i antidepresivnih svojstava. Ova svojstva nastaju zbog moguće blokade razgradnje enkefalina od strane D-fenilalanina.
Koja je razlika između L-fenilalanina i DL-fenilalanina?
Fenilalanin je esencijalna alfa aminokiselina koja se javlja u dva izomera kao što su L izomer i D izomer. Ključna razlika između L-fenilalanina i DL-fenilalanina je u tome što je L-fenilalanin L izomer fenilalanina, dok je DL-fenilalanin racemska mješavina D i L izomera fenilalanina.
Štaviše, L-fenilalanin je uobičajen i stabilan u prirodi, dok se DL-fenilalanin može naći u tragovima. L-fenilalanin se biološki pretvara u L-tirozin za stvaranje dopamina, može proći kroz krvno-moždanu barijeru, antagonist, može inhibirati neurotransmitere itd. DL-fenilalanin, s druge strane, ima analgetska i antidepresivna svojstva, ne može proći kroz krvno-moždanu barijeru i važan je kao dodatak ishrani.
U infografici u nastavku su detaljno prikazane razlike između L-fenilalanina i DL-fenilalanina.
Sažetak – L-fenilalanin vs DL-fenilalanin
Fenilalanin je esencijalna alfa-amino kiselina koja se javlja u dva izomera kao što su L izomer i D izomer. Ključna razlika između L-fenilalanina i DL-fenilalanina je u tome što je L-fenilalanin L izomer fenilalanina, dok je DL-fenilalanin racemska mješavina D i L izomera fenilalanina.
