Ključna razlika – raspoređena vs zamračena konformacija
Dva termina, stepenasta i pomračena konformacija (dvije glavne grane Newmannove projekcije) koriste se u organskoj hemiji da objasne raspored atoma u nekim organskim molekulima. U smislu stabilnosti, stepenasta konformacija je stabilnija od pomračene formacije. Formiranje stepenaste potvrde je povoljnije jer je njena konformaciona energija minimalna. Ovo je ključna razlika između stepenaste i pomračene konformacije.
Šta je raspoređena konformacija?
Staggered konformacija je hemijska konformacija molekule slične etanu (CH3-CH3=abcX–Ydef) u kojoj supstituenti a, b i c su vezani na maksimalnoj udaljenosti od d, e i f. U ovom slučaju, kut torzije je 60°, a konformaciona energija je minimalna. Glavni uslov za ovu potvrdu je jednostruka hemijska veza otvorenog lanca za povezivanje dva sp3hybridizedatoma. Neki molekuli kao što je n-butan mogu imati posebne verzije raspoređenih potvrda: gauche i anti.
Šta je pomračena konformacija?
Pomračena konformacija može postojati u bilo kojem otvorenom lancu kada jedna veza povezuje dva sp3hibridizovana atoma. U ovom slučaju, dva supstituenta (recimo -X i -Y) na susjednim atomima (recimo A i B) su u najbližoj blizini. Drugim riječima, ugao torzije X–A–B–Y je 0° u molekulu. Ova potvrda posjeduje maksimalnu konformacijsku energiju zbog steričke smetnje.
Koja je razlika između stepenaste i pomračene konformacije?
Struktura:
Staggered Confirmation: Postepena potvrda može se najbolje razumjeti korištenjem molekula etana. Kada pogledamo sa strane, njena postepena potvrda može se ilustrovati na sljedeći način.
Pomračena konformacija: Molekul etana može se uzeti kao jedan od najjednostavnijih primjera za razumijevanje pomračene konformacije. Kada pogledamo sa strane, pomračena konformacija molekula etana može se vidjeti na sljedeći način.
Stabilnost:
Staggered Confirmation: Postepena potvrda može se smatrati najpovoljnijom konformacijom jer je smanjila naprezanje u molekulu. Budući da su priključci u molekulu ravnomjernije raspoređeni i to smanjuje odbojnost između prednjih ugljičnih spojeva i stražnjih karbonskih dodataka. Osim toga, raspoređena konformacija je stabilizirana hiperkonjugacijom.
Eclipsed Conformation: Pomračena konformacija je manje povoljna jer može imati više interakcija između prednjih i stražnjih supstituenata; ovo stvara više naprezanja. Uglovi između prednjih i stražnjih supstituenata mogu biti bilo koji.
Potencijalna energija:
Grafikon varijacije potencijalne energije kao funkcije diedralnog ugla (diedarski ugao između dva vodonika na različitim ugljicima) pokazuje razliku u energiji između raspoređene potvrde i pomračene potvrde.
Potvrda:
Gornji dijagram pokazuje da raspoređena konformacija ima minimalnu potencijalnu energiju. Ovo implicira da je ovo najstabilniji oblik i može biti najpovoljniji oblik u odnosu na ostale potvrde.
Eclipsed Conformation:
Prema gornjem grafikonu, pomračena potvrda ima maksimalnu potencijalnu energiju. Ovo implicira da je pomračena konformacija prelazno stanje i da nikada ne može postojati u ovom obliku.
Definicije:
Konformacije:
Konformacije su različite pozicije koje molekul može zauzeti dok zadržava atome i veze na molekulu. U ovom slučaju, jedina varijacija su uglovi u kojima su određeni dijelovi molekula savijeni ili uvrnuti.
Torzioni ugao (diedralni ugao):
Odnosi se na ugao između ravnina kroz dva skupa od tri atoma, koji imaju dva zajednička atoma. Drugim riječima, to je ugao između dvije ravni koje se seku.
