Ključna razlika – Syn vs Anti Addition
U organskoj hemiji, reakcije adicije karakteriziraju dvije grupe koje se vežu na dvostruku vezu. Tokom ove karakteristične reakcije adicije alkena, p veza dvostruke veze se prekida i nastaju nove σ veze. To je zato što je p veza C=C veze mnogo slabija i nestabilna od C-C σ veze. Štaviše, p veza alkena ih čini bogatima elektronima, jer je gustoća elektrona p veze koncentrisana iznad i ispod ravnine molekula. Stoga je p veza osjetljivija na σ elektrofile od veze. Stereohemija je važna u određivanju mehanizma reakcija adicije. Stereohemija reakcija adicije zavisi od dva aspekta. Prva je spojna strana elektrofila i nukleofila na ugljike s dvostrukom vezom (bilo da je s iste strane dvostruke veze ili sa suprotne strane). Drugi aspekt je geometrijska orijentacija elektrofila i nukleofila jedan prema drugom i ostatku organske molekule. Na osnovu ovih aspekata, postoje dvije moguće stereohemije za dodavanje, sin i anti. Ključna razlika između sin adicije i anti adicije je u tome što se u sin adiciji i elektrofil i nukleofil dodaju sa iste strane ravni dvostruko vezanih atoma ugljika, dok se u antiadiciji nukleofil i elektrofil dodaju sa suprotnih strana ove ravni.. Dalji detalji vezani za syn i anti dodatke su diskutovani u nastavku.
Šta je Syn Addition?
Syn adicija je moguća stereohemija adicije gdje se i elektrofil i nukleofil vezuju na istu stranu ravni dvostruko vezanih atoma ugljika u alkenu. Sin adicija se često dešava kada alkeni imaju aril supstituent.
Slika 01: Syn and Anti Addition
Štaviše, javlja se u hidroboraciji. Tokom hidrohalogenacije i hidratacije može doći do sin i anti adicije. Tokom hidroboracije, prvi korak je formiranje intermedijarnog alkilborana dodavanjem H i BH2 na p vezu alkena. Zatim u drugom koraku, H-BH2 i p veza se prekidaju da bi se formirale nove σ veze. Prijelazno stanje ove reakcije je četverocentrično jer su četiri atoma uključena u formiranje međuprodukta.
Šta je Anti Addition?
Antiadicija je moguća stereohemija adicije u kojoj se elektrofil i nukleofil vezuju za suprotne strane ravni dvostruko vezanih atoma ugljenika u alkenu. Antiadicija se javlja u halogenaciji i formiranju halohidrina. Halogenacija je dodavanje X2 (gdje je X=Br ili Cl). Halogenacija alkena ima dva koraka.
U prvom koraku, vrši se dodavanje elektrofila (X+) na p vezu. Tokom ovog koraka formira se tročlani prsten sa pozitivno nabijenim atomom halogena koji se zove premošteni halonijum ion. Prvi korak je korak koji određuje stopu. Zatim u drugom koraku dolazi do nukleofilnog napada X–. Tokom ovog koraka, X–napada prsten halonijum jona, otvara ga i zatim formira C-X novu σ vezu.
Koja je razlika između Syn i Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addition je moguća stereohemija adicije gdje se i elektrofil i nukleofil vezuju na istu stranu ravni dvostruko vezanih atoma ugljika u alkenu. | Anti-adicija je moguća stereohemija adicije u kojoj se elektrofil i nukleofil vežu na suprotne strane ravni dvostruko vezanih atoma ugljika u alkenu |
| Reakcije na dodavanje | |
| Hidroboracija, hidrohalogenacija i hidratacija | Halogenacija, formiranje halohidrina, hidrohalogenacija i hidratacija |
Sažetak – Syn vs Anti Addition
Alkene karakteriziraju reakcije adicije, koje su kategorizirane u dvije vrste na osnovu stereohemije; sin adicija i anti adicija. Tokom sabiranja, p veza C=C puca i formira novu σ vezu. Osim toga, i nukleofil i elektrofil se vežu na istu stranu ravni p veze C=C veze alkena, dok se u anti adiciji nukleofil i elektrofil vezuju na suprotnu stranu ravni p veze. Ovo je razlika između sin i anti dodataka.
Preuzmite PDF verziju Syn vs Anti Addition
Možete preuzeti PDF verziju ovog članka i koristiti ga za vanmrežne svrhe prema napomeni o citatu. Molimo preuzmite PDF verziju ovdje Razlika između Syn i Anti Addition
